Пальмітинова кислота. Властивості, отримання, застосування
Пальмітинова кислота (інша назва - гексадекановая) - це насичена одноосновная карбонова (жирна) кислота. Найбільш поширено в природі. Вперше ця речовина знайшли в пальмовій олії. Ефіри й солі даної кислоти називають пальмітат. Численні ефіри даної кислоти кристалічності і нагадують віск. Має наступну хімічну формулу: CH3 (CH2) 14COOH. А емпірична її формула така: C16H32O2.
Знаходження пальмітинової кислоти в природі
Дана речовина є в складі гліцеридів більшості масел рослинного походження і тваринних жирів. Наприклад, соєва олія її містить 6,5%, пальмова олія - 38-47%, свиняче сало - 30%. Крім того, гексадекановая кислота входить до складу деяких восків: в спермацетом кашалота міститься 90% цетилового ефіру гексадекановой кислоти, а в бджолиному воску близько 30% її мірістілового ефіру. В організмах тваринах пальмітинова кислота є кінцевим продуктом синтезу жирних кислот з ацетил-КоА.
Відео: 2.2. Алкени: Способи отримання
У вигляді глицерида гексадекановая кислота є в складі пальмового масла, в рослинному жирі північноамериканських і китайських плодів Croton sebiferum і Stillinga sebifera, в насінні Rhus succedanea (у воску), в міріконовом воску з ягід Myrica cerifera, в ланолине. У вільному стані пальмітинова кислота зустрічається в насінні паприки, в суперечках Lycopodium і в трупному воску (є головною частиною).
Фізичні властивості пальмітинової кислоти:
1. Стан (при стандартних умовах) - безбарвні кристали.
2. Молярна маса дорівнює 256, 43 г / моль.
3. Щільність становить 0,841 г / см³-.
Відео: Сірчана кислота, її отримання та властивості.
Термічні властивості пальмітинової кислоти:
1. Температура плавлення дорівнює 62,9 ° C.
2. Температура кипіння дорівнює 105 ° C (при 0,01 мм рт. ст.) і 167 ° C (при 1 мм рт.ст.. ст.).
3. Температура спалаху дорівнює 192 ° C.
4. Питома теплоємність (при нормальних умовах) дорівнює 460 Дж / (моль·-К).
Які хімічні властивості гексадекановой кислоти?
1. Розчинність у воді дорівнює 0,0007 (при 20 ° C).
2. Розчинність в етанолі становить 2600 (при 7,2 ° C).
3. Пальмітинова кислота помірно розчинна у бензолі і ацетоні.
Оптичні властивості пальмітинової кислоти:
1. Показник заломлення дорівнює 1,4219.
Отримання пальмітинової кислоти
Дана речовина може бути отримано кількома способами:
1. За допомогою дробової кристалізації або ретифікації з суміші жирних кислот, які були отримані за допомогою омилення жирів або окислення парафінів.
2. За допомогою нагрівання цетилового спирту з вапном натрової до 270 ° C (Стас і Дюма).
C16H33OH (Спирт цетиловий) + О2 (кисень) = C15H31COOH + H2О (вода)
3. При плавленні елаідіновой (олеїнової) кислоти з натрієвих гідроксидом:
СН3 (СН2) 7СН (олеїнова кислота) = СН (СН 2) 7СООН + Н2О (вода) + О = C15H31COOH (пальмітинова кислота, формула) + CH3COOH (кислота оцтова)
4. При окисленні кислотою азотною 2-октодеканоном:
CH3 (CH2) 15-CO-CH3 + 3О (кисень) = C15H31COOH (гексадекановая кислота) + CH3COOH (кислота оцтова)
5. Також дана речовина може бути синтезовано способом ціаністих з`єднань з йодюра пентадеціловая спирту:
C15H31J + KCN (цианистое з`єднання) = KJ + C15H31-CN;
C15H31-CN (цианистое з`єднання) + 2Н2О (вода) = C15H31COOH (отримується речовина) + NH3
Де застосовують пальмітинову кислоту?
1. Що розглядається нами речовину використовують у виробництві напалму, стеарину (особливої суміші зі стеаринової кислотою), непрозорих косметичних і різних миючих засобів, пластифікаторів і мастил. У техніці цю кислоту застосовують для виготовлення свічок.
2. Кальцію пальмитат застосовують як компонент складів для захисту від вологи і води (гідрофобізації) шкіри, різних тканин, дерева, непрозорих косметичних засобів і декоративної косметики.
3. Також використовують і пальмітат натрію в якості компонента (загустителя) туалетних і господарських мив, емульгатора, в складі косметичних препаратів.
4. Метілпальмітат потрібен для отримання пальмітинової кислоти і її деяких похідних, гексадеканола. Також ця речовина використовується як ароматизатор для харчових продуктів.
5. Раніше свинцева сіль гексадекановой кислоти застосовувалася для виробництва аптечних пластирів.
