Альдегіди і кетони. Властивості і синтез карбонільних сполук

Відео: 10.1. Альдегіди і кетони: Будова, номенклатура, ізомерія. ЄДІ з хімії

Органічні сполуки, що містять у своїй молекулярній структурі карбонильную групу такого вигляду: gt; С = О, - називаються оксосполук і діляться на дві великі категорії - альдегіди і кетони. За будовою вуглеводневих радикалів дані речовини класифікуються на аліфатичні, ароматичні і алициклические. Перші і другі характеризуються наявністю в молекулах карбонільної групи, яка пов`язана безпосередньо з бензольні кільцем або бічним ланцюгом. Альдегіди і кетони з молекулярної зв`язком ароматичного ряду, які мають функціональну групу в бічному ланцюзі, розглядаються як похідні аліфатичних карбонільних сполук.

Відео: 10.2. Альдегіди і кетони: Способи отримання. ЄДІ з хімії

Ароматичні альдегіди синтезуються двома основними способами: введенням карбонільної групи в бензольне кільце в процесі електрофільного заміщення і перетворенням заступників, вже наявних в даній структурі. Альдегіди і кетони серед всіх органічних сполук є найбільш реакційноздатні. Причому в хімічному плані перші набагато активніше друге. Для альдегідів досить характерними є реакції окислення, заміщення, полімеризації, приєднання і конденсації. Кетони ж не підтримують реакцію полімеризації.

Відео: Хімічні властивості альдегідів і кетонів

Отримання альдегідів ароматичного ряду, особливо бензальдегида, шляхом окислення вуглеводневих сполук повітряною сумішшю виробляється промисловим способом. Такі реакції здійснюються на хімічних підприємствах із застосуванням оксидів різних металів, наприклад, оксиду ванадію. Крім того, для синтезу ароматичного альдегіду можуть застосовуватися методи, використовувані при отриманні сполук аліфатичного ряду.

Ароматичні альдегіди представлені здебільшого не розчинними у водному середовищі рідинами зі своєрідним різким запахом гіркого мигдалю. Чим більш віддаленою від бензольного кільця карбонильной групою вони володіють, то все більше стає їх запах. Ароматичні альдегіди, хімічні властивості яких багато в чому схожі з аналогічними сполуками аліфатичного ряду за рахунок взаємного впливу бензольного кільця і карбонільної групи, володіють деякими специфічними хімічними властивостями і фізичними характеристиками. Наприклад, вони можуть бути легко окислені в карбонові кислоти з подальшим відновленням до відповідних спирти і вуглеводні. А пропіоновий альдегід, який прекрасно поєднується з багатьма видами органічних розчинників, в присутності відповідних каталізаторів перетворюється в пропионовую кислоту, а в процесі гідрогенізації - в пропанол.

Відео: Хімія. 10 клас

Для синтезу кетонів ароматичного ряду можуть бути іспользони багато методи. Наприклад, процес лужного гідролізу гемінальних дигалогенідів, дегидрирование, окислення відповідних одноатомних вторинних спиртових сполук та інші. Однак основною методикою отримання цих речовин служить ацилирование ароматичних сполук. Всі альдегіди і кетони, маючи електрофільні центр, прекрасно взаємодіють з реагентами нуклеофильного ряду.

Подібні ароматичні з`єднання з електронодонорними заступниками також легко вступають в реакції ацилювання. Кетони даної молекулярної структури є рідкими або твердими речовинами з приємним квітковим запахом, нерозчинними у воді, що дозволяє широко використовувати їх в парфумерної промисловості.