Фізичні властивості альдегідів

До альдегідів відносяться органічні сполуки, для яких характерна подвійна зв`язок між вуглецевим і кисневим атомами і дві одинарні зв`язки цього ж атома вуглецю з вуглеводневим радикалом, що позначається буквою R, і атомом водню. Група атомів gt; С = О називається карбонильной групою, вона характерна для всіх альдегідів. Багато альдегіди мають приємний запах. Вони можуть бути отримані з спиртів шляхом дегідрування (видалення водню), завдяки чому отримали загальну назву - альдегіди. Властивості альдегідів визначаються наявністю карбонільної групи, її розташуванням в молекулі, а також довжиною і просторової розгалуженістю вуглеводневої радикала. Тобто, знаючи назву речовини, що відображає його структурну формулу, можна очікувати певні хімічні, а також фізичні властивості альдегідів.

Відео: № 79. Органічна хімія. Тема 16. Альдегіди. Частина 4. Фізичні та хімічні властивості альдегідів

Є два основних способи іменування альдегідів. Перший метод заснований на системі, яка використовується Міжнародним союзом (IUPAC), його часто називають систематична номенклатура. Він ґрунтується на тому, що найдовша ланцюжок, в якій до атому вуглецю приєднана карбонильная група, служить основою назви альдегіду, тобто його назва походить від назви родинного алкана завдяки заміні суфікса-ан на суфікс -аль (метан - матаналь, етан - етаналь , пропан - пропаналь, бутан - бутаналь і так далі). Інший метод освіти назви альдегідів використовує найменування відповідної карбонової кислоти, в яку в результаті окислення той перетвориться (формальдегід - альдегід мурашиний, етаналь - альдегід оцтовий, пропаналь - альдегід пропіоновий, бутаналь - альдегід масляний і так далі).

Основними структурними відмінностями між алканами і альдегідами, визначальними фізичні властивості альдегідів, є наявність в останніх карбонільної групи (gt; С = О). Саме ця група відповідає за відмінності в фізичні і хімічні властивості речовин з однаковою кількістю вуглецевих атомів або однаковою молекулярною масою. Ці відмінності пояснюються поляризацією карбонільної групи gt; З&delta - + = О&delta--. Тобто електронна щільність від атома вуглецю зрушена в бік атома кисню, що робить кисень частково електронегативним, а вуглець частково електропозитивні. Для позначення полярності карбонільної групи часто використовується грецька буква дельта (&delta-), це вказує на частковий заряд. Негативний кінець однієї полярної молекули притягується до позитивного кінця іншої полярної молекули. Це можуть бути молекули одного і того ж чи іншого речовини. Альдегіди відрізняються від кетонів тим, що в останніх вуглець карбонільної групи з`єднаний одинарними зв`язками з двома вуглеводневими радикалами. У зв`язку з цим цікаво також порівняти фізичні властивості альдегідів і кетонів.

Саме полярність групи gt; С = О впливає на фізичні властивості альдегідів: температуру плавлення, температуру кипіння, розчинність, дипольний момент. Вуглеводневі сполуки, що складаються тільки з атомів водню і вуглецю, плавляться і киплять при низьких температурах. У речовин з карбонільної групою вони значно вище. Наприклад, бутан (CH3CH2CH2CH3), пропаналь (CH3CH2CHO) і ацетон (CH3СОСН3) мають однакову молекулярну масу, рівну 58, а температура кипіння у бутану дорівнює 0 ° C, в той час як для пропаналю вона становить 49 ° С, а у ацетону дорівнює 56 ° C. Причина великої різниці полягає в тому, що полярні молекули мають більше можливості один до одного притягатися, ніж неполярні молекули, тому для їх розриву необхідно більше енергії і, отже, потрібна вища температура, щоб ці сполуки плавилися або кипіли.

З ростом молекулярної маси змінюються фізичні властивості альдегідів. Формальдегід (HCHO) є газоподібним речовиною при нормальних умовах, ацетальдегід (CH3CHO) кипить при кімнатній температурі. Інші альдегіди (за винятком представників з високим молекулярною вагою) при нормальних умовах є рідинами. Полярні молекули не змішуються легко з неполярними, тому що полярні молекули один до одного притягуються, і неполярні не в змозі протиснутися між ними. Тому вуглеводні не розчиняються у воді, так як молекули води полярні. Альдегіди, в молекулах яких число атомів вуглецю менше 5, розчиняються у воді, але якщо число вуглецевих атомів більше 5, розчинення не відбувається. Хороша розчинність альдегідів з низькою молекулярною вагою обумовлена утворенням водневих зв`язків між атомом водню молекули води і атомом кисню карбонільної групи.

Відео: хімічні властивості карбонових кислот

Полярність молекул, утворених різними атомами, може бути кількісно виражена числом, званим дипольниммоментом. Молекули, утворені однаковими атомами, не є полярними і дипольного моменту не мають. Вектор дипольного моменту спрямований в бік елемента, що стоїть в таблиці Менделєєва (для одного періоду) правіше. Якщо молекула складається з атомів однієї підгрупи, то електронна щільність буде зміщуватися в бік елемента з меншим порядковим номером. Більшість вуглеводнів не мають дипольного моменту або величина його надзвичайно мала, але для альдегідів вона набагато вище, що також пояснює фізичні властивості альдегідів.