Хімічні властивості алкінів. Будова, отримання, застосування
Алкани, алкени, Алкіни - це органічні хімічні речовини. Всі вони побудовані з таких хімічних елементів, як карбон і гидроген. алкани, алкени, алкіни - це хімічні сполуки, які належать до групи вуглеводнів.
У цій статті ми розглянемо Алкіни.
Що це таке?
Ці речовини ще називаються ацетиленовими вуглеводнями. Будова алкинов передбачає наявність в їх молекулах атомів карбону і гідрогену. Загальна формула ацетиленових вуглеводнів така: CnH2n-2. Самим елементарний простий Алкін - Етін (ацетилен). Він володіє ось такою хімічною формулою - З2Н2. Також до Алкіни відноситься пропін з формулою С3Н4. Крім того, до ацетиленовим вуглеводнів можна віднести бутин (С4Н6), Пентін (С5Н8), Гексін (С6Н10), Гептін (С7Н12), Октін (С8Н14), Ноніно (С9Н16), Децін (С10Н18) І т. Д. Всі види алкинов володіють схожими характеристиками. Давайте розглянемо їх докладніше.
Фізичні властивості алкінів
За своїми фізичними характеристиками ацетиленові вуглеводні нагадують алкени.
У нормальних умовах Алкіни, в молекулах яких міститься від двох до чотирьох атомів карбону, мають газоподібним агрегатним станом. Ті, в молекулах яких перебуває від п`яти до 16 атомів карбону, при нормальних умовах рідини. Ті, в складі молекул яких від 17 і більше атомів цього хімічного елемента, - тверді речовини.
Плавляться і киплять Алкіни при більш високій температурі, ніж алкани і алкени.
Розчинність в воді незначна, але трохи вище, ніж у алкенів і алканів.
Розчинність в органічних розчинниках висока.
Найбільш широко використовуваний Алкін - ацетилен - володіє такими фізичними властивостями:
- не має кольору;
- не має запаху;
- при нормальних умовах знаходиться в газоподібному агрегатному стані;
- має меншу щільність, ніж повітря;
- температура кипіння - мінус 83,6 градусів Цельсія;
Хімічні властивості алкінів
У цих речовинах атоми пов`язані потрійним зв`язком, чим і пояснюються основні їх властивості. Алкіни вступають в реакції такого типу:
- гідрування;
- гідрогалогенірованіе;
- галогенирование;
- гідратація;
- горіння.
Давайте розглянемо їх по порядку.
гідрування
Хімічні властивості алкінів дозволяють їм вступати в реакції такого типу. Це вид хімічної взаємодії, при якому молекула речовини приєднує до себе додаткові атоми водню. Ось приклад такої хімічної реакції у випадку з пропініл:
2Н2 + C3H4 = С3Н8
Ця реакція відбувається в дві стадії. На першій молекула пропіну приєднує два атоми гідрогену і на другий - стільки ж.
Галогенування
Це ще одна реакція, яка входить в хімічні властивості алкінів. В її результаті молекула ацетиленового вуглеводню приєднує атоми галогенів. До останніх відносяться такі елементи, як хлор, бром, йод і ін.
Ось приклад такої реакції у випадку з Етін:
З2Н2 + 2СІ2 = С2Н2СІ4
Такий же процес можливий і з іншими ацетиленовими вуглеводнями.
гідрогалогенірованіе
Це також одна з основних реакцій, яка входить в хімічні властивості алкінів. Вона полягає в тому, що речовина взаємодіє з такими сполуками, як НСІ, НІ, HBr та ін. Ця хімічна взаємодія відбувається в дві стадії. Давайте розглянемо реакцію такого типу на прикладі з Етін:
З2Н2 + НСІ = С2Н3СІ
З2Н2СІ + НСІ = С2Н4СІ2
гідратація
Це хімічна реакція, яка полягає у взаємодії з водою. Вона теж відбувається в два етапи. Давайте розглянемо її на прикладі з Етін:
H2O + С2Н2 = С2Н3ВІН
Речовина, що утворюється після першого етапу реакції, називається вініловим спиртом.
У зв`язку з тим, що згідно з правилом Ельтекова функціональна група ОН не може розташовуватися поруч з подвійним зв`язком, відбувається перегрупування атомів, в результаті якої з вінілового спирту утворюється ацетальдегід.
Процес гідратації алкинов ще називається реакцією Кучерова.
горіння
Це процес взаємодії алкинов з киснем при високій температурі. Розглянемо горіння речовин цієї групи на прикладі з ацетиленом:
Відео: Отримання, фізико - хімічні властивості і застосування алкинов
2С2Н2 +2О2 = 2Н2Про + 3С + СО2
При надлишку кисню ацетилен і інші Алкіни горять без освіти карбону. При цьому виділяються тільки оксид карбону і вода. Ось рівняння такої реакції на прикладі з пропініл:
4О2 + З3Н4 = 2Н2Про + 3СО2
Горіння інших ацетиленових вуглеводнів також відбувається подібним чином. В результаті виділяється вода і вуглекислий газ.
інші реакції
Також Ацетилен здатні реагувати з солями таких металів, як срібло, мідь, кальцій. При цьому відбувається заміщення гідрогену атомами металу. Розглянемо такий вид реакції на прикладі з ацетиленом і нітратом срібла:
З2Н2 + 2AgNO3 = Ag2C2 + 2NH4NO3 + 2Н2Про
Ще один цікавий процес за участю алкинов - реакція Зелінського. Це утворення бензолу з ацетилену при його нагріванні до 600 градусів за Цельсієм в присутності активованого вугілля. Рівняння цієї реакції можна виразити таким чином:
3С2Н2 = С6Н6
Також можлива полімеризація алкинов - процес об`єднання декількох молекул речовини в одну полімерну.
отримання
Алкіни, реакції з якими ми розглянули вище, отримують в лабораторії кількома методами.
Перший - це дегідрогалогенірованіе. Виглядає рівняння реакції таким чином:
C2H4Br2 + 2КОН = С2Н2 + 2Н2Про + 2KBr
Для проведення такого процесу необхідно нагріти реагенти, а також додати етанол в якості каталізатора.
Також є можливість отримання алкинов з неорганічних сполук. Ось приклад:
Відео: Алкіни. Хімічні властивості і застосування
Сас2 + Н2О = С2Н2 + 2Са (ОН)2
Наступний метод отримання алкинов - дегидрирование. Ось приклад такої реакції:
2СН4 = 3Н2 + З2Н2
За допомогою реакції подібного типу можна отримати не тільки Етін, а й інші ацетиленові вуглеводні.
застосування алкинов
Найбільшого поширення в промисловості отримав найпростіший Алкін - Етін. Він широко використовується в хімічній галузі.
- Потрібен ацетилен і інші Алкіни для отримання з них інших органічних сполук, таких як кетони, альдегіди, розчинники та ін.
- Також з алкинов можна отримати речовини, які використовуються при виробництві каучуку, полівінілхлориду і ін.
- З пропіну можна отримати ацетон в результаті ракции Кучерова.
- Крім того, ацетилен використовується при отриманні таких хімічних речовин, як оцтова кислота, ароматичні вуглеводні, етиловий спирт.
- Ще ацетилен застосовується в якості палива з дуже високою теплотою горіння.
- Також реакція горіння Етін використовується для зварювання металів.
- Крім того, з використанням ацетилену можна отримати технічний карбон.
- Також ця речовина застосовується в автономних світильниках.
- Ацетилен і ряд інших вуглеводнів цієї групи використовуються в якості ракетного палива завдяки своїй високій теплоті горіння.
На цьому застосування алкинов закінчується.
висновок
Як завершальній частині наводимо коротку таблицю про властивості ацетиленових вуглеводнів і їх отриманні.
Назва реакції | пояснення | приклад рівняння |
Галогенування | Реакція приєднання молекулою ацетиленового вуглеводню атомів галогенів (брому, йоду, хлору та ін.) | C4H6 + 2I2 = С4Н6І2 |
гідрування | Реакція приєднання молекулою Алкіни атомів водню. Відбувається в дві стадії. | C3H4 + Н2 = С3Н6 Відео: № 33. Органічна хімія. Тема 11. Алкіни. Частина 4. Ізомерія алкінів. Фізичні властивості алкінівC3H6 + Н2 = С3Н8 |
гідрогалогенірованіе | Реакція приєднання молекулою ацетиленового вуглеводню гідрогалогенов (НІ, НСІ, HBr). Відбувається в дві стадії. | C2H2 + НІ = С2Н3І З2Н3І + НІ = C2H4I2 |
гідратація | Реакція, в основі якої лежить взаємодія з водою. Відбувається в дві стадії. | З2Н2 + H2O = С2Н3ВІН C2H3OH = СН3-СНТ |
Повне окислення (горіння) | Взаємодія ацетіленовго вуглеводню з киснем при підвищеній температурі. В результаті утворюється оксид карбону і вода. | 2C2H5 + 5О2 = 2Н2Про + 4CO2 2С2Н2 + 2О2 = Н2Про + CO2 + 3С |
Реакції з солями металів | Полягають в тому, що атоми металів заміщають атоми гідрогену в молекулах ацетиленових вуглеводнів. | З2Н2 + AgNO3 = C2Ag2 + 2NH4NO3 + 2Н2Про |
Отримати Алкіни можна в лабораторних умовах трьома методами:
- з неорганічних сполук;
- шляхом дегідрування органічних речовин;
- способом дегидрогалогенирования органічних речовин.
Ось ми і розглянули всі фізичні і хімічні характеристики алкинов, способи їх отримання, області застосування в промисловості.