Структурна і молекулярна формула: ацетилен
Особливості будови ацетилену впливають на його властивості, отримання та застосування. Умовне позначення складу речовини - З2Н2 - Це його найпростіша і брутто-формула. Ацетилен утворений двома атомами вуглецю, між якими виникає потрійний зв`язок. Її наявність відображають різні види формул і моделей молекули Етін, що дозволяють розібратися в проблемі впливу будови на властивості речовини.
Алкіни. Загальна формула. ацетилен
Вуглеводні Алкіни, або ацетиленові, є ациклическими, неграничними. Ланцюжок атомів вуглецю - не замкнута, в ній присутні прості і кратні зв`язку. Склад алкинов відображає зведена формула CnH2n - 2. У молекулах речовин цього класу присутній одна або кілька потрійних зв`язків. Ацетиленові сполуки відносяться до ненасичених. Це означає, що тільки одна валентність вуглецю реалізується за рахунок водню. Решта три зв`язку використовуються при взаємодії з іншими атомами вуглецю.
Перший - і найбільш відомий представник алкинов - ацетилен, або Етін. Тривіальне назва речовини походить від латинського слова «acetum» - «оцет» і грецького - «hyle» - «дерево». Родоначальник гомологічного ряду був відкритий в 1836 році в хімічних дослідах, пізніше речовина синтезували з вугілля і водню Е. Деві і М. Бертло (1862 рік). При звичайній температурі і нормальному атмосферному тиску ацетилен знаходиться в газоподібному стані. Це безбарвний газ, без запаху, малорозчинний воді. Етін легше розчиняється в етанолі і ацетоні.
Відео: Рішення задач з хімії з Хишник: структурні формули
Молекулярна формула ацетилену
Етін - найпростіший член свого гомологічного ряду, його склад і будова відображають формули:
- З2Н2 - Молекулярна запис складу Етін, яка дає уявлення про те, що речовина утворена двома вуглецевими атомами і таким же числом атомів водню. За цією формулою можна розрахувати молекулярну і молярну маси з`єднання. Mr (С2Н2) = 26 а. е. м., М (С2Н2) = 26,04 г / моль.
- Н: С ::: З: Н - електронно-точкова формула ацетилену. Подібні зображення, що отримали назву «структури Льюїса», відображають електронна будова молекули. При написанні необхідно дотримуватися правил: атом водню прагне при утворенні хімічного зв`язку володіти конфігурацією валентної оболонки гелію, інші елементи - октетом зовнішніх електронів. Кожне двокрапка означає загальну для двох атомів або неподеленную пару електронів зовнішнього енергетичного рівня.
- H-C&equiv-C-H - структурна формула ацетилену, що відображає порядок і кратність зв`язків між атомами. Одна рисочка замінює собою одну пару електронів.
Моделі молекули ацетилену
Формули, що показують розподіл електронів, послужили фундаментом для створення атомно-орбітальних моделей, просторових формул молекул (стереохімічних). Ще в кінці XVIII століття набули поширення шаростержневие моделі - наприклад, кульки різного кольору і розміру, що позначають вуглець і водень, які утворюють ацетилен. Структурна формула молекули представлена у вигляді стрижнів, що символізують хімічні зв`язки і їх кількість у кожного атома.
Відео: Структурна формула етану
Шаростержневих модель ацетилену відтворює валентні кути, рівні 180 °, але меж`ядерние відстані в молекулі відображаються приблизно. Порожнечі між кульками не створюють уявлення про заповнення простору атомів електронної щільністю. Недолік усунуто в моделях Дрейдінга, що позначають ядра атомів немає кульками, а точками приєднання стрижнів один до одного. Сучасні об`ємні моделі дають більш яскраве уявлення про атомних і молекулярних орбіталях.
Гібридні атомні орбіталі ацетилену
Вуглець в збудженому стані містить три р-орбіталі і одну s з неспареними електронами. При утворенні метану (СН4) вони беруть участь в створенні рівноцінних зв`язків з атомами водню. Відомий американський дослідник Л. Полінг розробив учення про гібридному стані атомних орбіталей (АО). Пояснення поведінки вуглецю в хімічних реакціях полягає у вирівнюванні АТ за формою і енергії, утворенні нових хмар. Гібридні орбіталі дають більш міцні зв`язки, стає стійкіше формула.
Відео: Хімія. Органічна хімія: Гомологічний ряд алкенів. Центр онлайн-навчання «Фоксфорд»
Атоми вуглецю в молекулі ацетилену, на відміну від метану, піддаються sp-гібридизації. За формою і енергії змішуються s- і р електрони. З`являються дві sp-орбіталі, що лежать під кутом 180 °, спрямовані по різні боки від ядра.
Потрійна зв`язок
У ацетилені гібридні електронні хмари вуглецю беруть участь у створенні &sigma - зв`язків з такими ж сусідніми атомами і з воднем в парах С-Н. Залишаються дві перпендикулярні один одному негібридних p-орбіталі. У молекулі Етін вони беруть участь в утворенні двох &pi - зв`язків. Разом з &sigma- виникає потрійний зв`язок, яку відображає структурна формула. Ацетилен відрізняється від етану і етилену відстанню між атомами. Потрійна зв`язок коротше подвійний, але має великий запас енергії, є більш міцною. Максимальна щільність &sigma-- і &pi - зв`язків розташована в перпендикулярних областях, що призводить до утворення циліндричного електронного хмари.
Відео: Ацетилен
Особливості хімічного зв`язку в ацетилені
Молекула Етін має лінійну форму, що вдало відображає хімічна формула ацетилену - H-C&equiv-C-H. Атоми вуглецю і водню знаходяться вздовж однієї прямої, між ними виникають 3 &sigma-- і 2 &pi - зв`язку. Вільний рух, обертання уздовж осі C-C неможливо, цьому перешкоджає наявність кратних зв`язків. Інші особливості потрійний зв`язку:
- кількість пар електронів, що зв`язують два атома вуглецю, - 3;
- довжина - 0,120 нм;
- енергія розриву - 836 кДж / моль.
Для порівняння: в молекулах етану і етилену довжина одинарної і подвійний хімічного зв`язку - 1,54 і 1,34 нм відповідно, енергія розриву С-С становить 348 кДж / моль, C = C - 614 кДж / моль.
гомологи ацетилену
Ацетилен - найпростіший представник алкинов, в молекулах яких також присутній потрійний зв`язок. пропін СН3З&equiv-СН - гомолог ацетилену. Формула третього представника алкинов - Бутіна-1 - СН3СН2З&equiv-СН. Ацетилен - тривіальне назва Етін. Систематична номенклатура алкинов підпорядковується правилам ІЮПАК:
- в лінійних молекулах вказується назва основному ланцюзі, що виник від грецького числівника, до якого додається суфікс-ін та номер атома при потрійний зв`язку, наприклад, Етін, пропін, бутин-1;
- нумерацію головною ланцюжка атомів починають з кінця молекули, найближчого до потрійного зв`язку;
- для розгалужених вуглеводнів спочатку йде найменування бічного відгалуження, потім слідує назва головної ланцюжка атомів з суфіксом -ін.
- заключна частина найменування - цифра, яка вказує розташування в молекулі потрійний зв`язку, наприклад, бутин-2.
Ізомерія алкінів. Залежність властивостей від будови
Етін і пропін не мають ізомерів положення потрійного зв`язку, вони з`являються, починаючи з Бутіна. Ізомери вуглецевого скелета є у пентіна і наступних за ним гомологів. Щодо потрійний зв`язку не виявляється просторова ізомерія ацетиленових вуглеводнів.
Перші 4 гомолога Етін - гази, погано розчинні у воді. Ацетиленові вуглеводні C5 - C15 - Рідини. Твердими речовинами є гомологи Етін, починаючи з вуглеводню C17. Хімічна природа алкинов зазнає значного впливу потрійний зв`язку. вуглеводні цього типу активніше, ніж Етиленові, приєднують різні частки. На цій властивості грунтується широке застосування Етін в промисловості і техніці. При горінні ацетилену виділяється велика кількість теплоти, що знаходить застосування в газовому різанні і зварюванні металів.
