Як складати ізомери і гомологи? Як складати ізомери алканів?
Перш ніж аналізувати, як складати ізомери граничних вуглеводнів, виявимо особливості даного класу органічних речовин.
насичені вуглеводні
У органічної хімії виділяється безліч класів CxHy. У кожного є своя загальна формула, Гомологічний ряд, якісні реакції, застосування. Для насичених вуглеводнів класу алканів характерні одинарні (сигма) зв`язку. Загальна формула даного класу органічних речовин CnH2n + 2. Цим пояснюються основні хімічні властивості: заміщення, горіння, окислення. Для парафінів не характерні приєднання, так як зв`язку в молекулах цих вуглеводнів одинарні.
ізомерія
Таке явище, як ізомерія пояснює різноманіття органічних речовин. Під ізомерією прийнято розуміти явище, при якому існує кілька органічних сполук, мають однаковий кількісний склад (число атомів в молекулі), але різне розташування їх у молекулі. Отримувані речовини називають ізомерами. Вони можуть бути представниками кількох класів вуглеводнів, а тому відрізняються хімічними властивостями. Різне з`єднання в молекулі алканів атомів С призводить до виникнення структурної ізомерії. Як складати ізомери алканів? Існує певний алгоритм, згідно з яким можна зобразити структурні ізомери даного класу органічних речовин. З`являється подібна можливість тільки з чотирьох вуглецевих атомів, тобто, з молекули бутану С4Н10.
різновиди ізомерії
Для того щоб зрозуміти, як складати формули ізомерів, важливо мати уявлення про її видах. При наявності всередині молекули однакових атомів в рівній кількості, що розташовуються в просторі в різному порядку, йдеться про просторової ізомерії. Інакше її називають стереоізомерами. У подібній ситуації застосування одних тільки структурних формул буде явно недостатньо, потрібно використання спеціальних проекційних або просторових формул. Граничні вуглеводні, починаючи з H3C-СН3 (етану), мають різні просторові конфігурації. Це обумовлено обертанням усередині молекули по зв`язку С-С. Саме проста &sigma - зв`язок створює конформаційну (поворотну) изомерию.
Відео: № 12. Органічна хімія. Тема 6. Алкани.Часть 4. Ізомерія ланцюга формул алканів
Структурна ізомерія парафінів
Поговоримо про те, як складати ізомери алканів. Клас має структурну изомерию, тобто, атом вуглецю утворює різні ланцюги. Інакше можливість зміни положення в ланцюгу атомів вуглецю називають ізомерією вуглецевого скелета.
ізомери гептана
Отже, як залишати ізомери для речовини, що має склад C7H16? Для початку можна розташувати всі атоми вуглецю в одну довгу ланцюжок, додати для кожного певне число атомів С. Скільки? З огляду на, що валентність вуглецю дорівнює чотирьом, у крайніх атомів буде по три атома водню, а у внутрішніх - по два. Отримана молекула має лінійну будову, такий вуглеводень називають н - гептаном. Буква «н» має на увазі прямий вуглецевий скелет в даному вуглеводні.
Тепер міняємо розташування вуглецевих атомів, «скорочуючи» при цьому пряму вуглецеву ланцюжок в C7H16. Скласти ізомери можна в розгорнутому або скороченому структурному вигляді. Розглянемо другий варіант. Спочатку один атом С розташуємо в вигляді радикала метил в різних положеннях.
даний ізомер гептана має наступне хімічна назви: 2-метілгексан. Тепер «пересуваємо» радикал до наступного вуглецевого атома. Отриманий граничний вуглеводень називається: 3-метілгексан.
Якщо ми будемо далі пересувати радикал, нумерація буде починатися з правого боку (ближче до початку розташовується вуглеводневий радикал), тобто, ми отримаємо такий ізомер, який у нас уже є. Тому думаючи над тим, як складати формули ізомерів для вихідної речовини, спробуємо зробити скелет ще «коротше».
Два вуглецю можна представити у вигляді двох вільних радикалів - метил.
Розташуємо спочатку їх у різних вуглеців, що входять в головну ланцюг. Назвемо отриманий ізомер -2,3 діметілпентан.
Тепер залишимо один радикал на тому ж місці, а другий перенесемо до наступного вуглецевого атома головного ланцюга. Дана речовина називається 2,4 діметілпентан.
Тепер розташуємо вуглеводневі радикали у одного вуглецевого атома. Спочатку у другого, отримаємо 2,2 діметілпентан. Потім у третього, отримавши 3,3 діметілпентан.
Тепер залишаємо в основному ланцюзі чотири атома вуглецю, що залишилися три використовуємо в якості радикалів метил. Розташовуємо їх наступним чином: два у другого атома С, один - у третього вуглецю. Називаємо отриманий ізомер: 2,2, 3 тріметілбутан.
На прикладі гептана ми розібрали, як правильно складати ізомери для граничних вуглеводнів. На фото представлені приклади структурних ізомерів для бутена6 його хлорпроізводних.
алкени
Даний клас органічних речовин має загальну формулу CnH2n. Крім насичених зв`язків С-С в даному класі є також подвійна зв`язок. Саме вона визначає основні властивості даного ряду. Поговоримо про те, як залишати ізомери алкенів. Спробуємо виявити їх відмінності від граничних вуглеводнів. Крім ізомерії головного ланцюга (структурні формули) для представників даного класу органічних вуглеводнів також характерні ще три різновиди ізомерів: геометричні (цис- і трансформи), положення кратному зв`язку, а також межклассовая ізомерія (з циклоалканами).
ізомери C6H12
Спробуємо з`ясувати, як скласти ізомери c6h12, враховуючи той факт, що речовина з цією формулою може належати одразу до двох класів органічних речовин: алкенам, циклоалканами.
Для початку подумаємо, як складати ізомери алкенів, якщо є подвійний зв`язок в молекулі. Ставимо пряму вуглецеву ланцюжок, поставимо кратну зв`язок після першого вуглецевого атома. Спробуємо не тільки скласти ізомери С6Н12, але і назвати речовини. Дана речовина - гексен - 1. Цифрою вказується положення в молекулі подвійного зв`язку. При її пересуванні по вуглецевої ланцюжку, отримуємо гексен -2, а також гексен - 3
Тепер поміркуємо, як складати ізомери для даної формули, змінюючи кількість атомів в головному ланцюгу.
Для початку вкоротити вуглецевий скелет на один вуглецевий атом, його розглядатиме як радикала метил. Подвійну зв`язок залишимо після першого атома С. Отриманий ізомер за систематичною номенклатурою матиме наступну назву: 2 метилпентен - 1. Тепер пересуваємо вуглеводневий радикал по головній ланцюга, залишивши положення подвійного зв`язку незмінним. Даний неграничний вуглеводень розгалуженого будови називають 3 метилпентен -1.
Можливий без зміни основного ланцюга і положення подвійного зв`язку ще один ізомер: 4 метилпентен -1.
Для складу C6H12 можна спробувати перемістити подвійну зв`язок з першого в друге положення, що не перетворюючи саму головну ланцюжок. Радикал при цьому буде пересувати по вуглецевому кістяку, починаючи з другого атома С. Даний ізомер має назву 2 метилпентен-2. Крім того, можна помістити радикал CH3 третього атома вуглецю отримавши при цьому 3 метилпентен-2
Якщо помістити радикал у четвертого вуглецю атома в даному колі, утворюється ще одне нове речовина неграничний вуглеводень з звивистих вуглецевим скелетом - 4 метилпентен-2.
При подальшому скороченні числа С в головній ланцюга, можна отримати ще один ізомер.
Подвійну зв`язок залишимо після першого вуглецевого атома, а два радикала поставимо до третього атому С основному ланцюзі, отримуємо 3,3 діметілутен-1.
Тепер поставимо радикали у сусідніх вуглецевих атомів, не змінюючи положення подвійного зв`язку, отримаємо 2,3 діметілбутен-1. Спробуємо, не змінюючи розмір головного ланцюга, пересунути подвійну зв`язок в друге положення. Радикали при цьому ми може поставити тільки у 2 і 3 атомів С, отримавши 2,3 діметілбутен-2.
Інших структурних ізомерів для даного алкена немає, будь-які спроби їх придумати призведуть до порушення теорії будови органічних речовин А. М. Бутлерова.
Просторові ізомери C6H12
Тепер з`ясуємо, як складати ізомери і гомологи з точки зору просторової ізомерії. Важливо розуміти, що цис- і трансформи алкенів можливі тільки для положення подвійного зв`язку 2 і 3.
Відео: Номенклатура алканів. Вчимося давати назви алканів.
При знаходженні в одній площині вуглеводневих радикалів, утворюється цис - вимір гексена -2, а при розташуванні радикалів в різних площинах, транс-форма гексена - 2.
Міжкласові ізомери C6H12
Розмірковуючи над тим, як складати ізомери і гомологи, не можна забувати і про такий варіант, як межклассовая ізомерія. для ненасичених вуглеводнів ряду етилену, що мають загальну формулу CnH2n, такими изомерами є Циклоалкани. Особливістю даного класу вуглеводнів є наявність циклічної (замкнутої) структури при насичених одинарних зв`язках між атомами вуглецю. Можна скласти формули циклогексану, метілціклопентана, діметілціклобутана, тріметілціклопропана.
висновок
Органічна хімія багатогранна, загадкова. Кількість органічних речовин перевищує в сотні разів число неорганічних сполук. Даний факт легко пояснюється існуванням такого унікального явища, як ізомерія. Якщо в одному гомологическом ряду розташовуються подібні за властивостями і будовою речовини, то при зміні положення атомів вуглецю в ланцюзі, з`являються нові сполуки, названі изомерами. Тільки після появи теорії хімічної будови органічних речовин вдалося класифікувати всі вуглеводні, зрозуміти специфіку кожного класу. Одне з положень даної теорії, безпосередньо стосується явища ізомерії. Великий російський хімік зумів зрозуміти, пояснити, довести, що саме від розташування вуглецевих атомів залежать хімічні властивості речовини, його реакціонаня активність, практичне застосування. Якщо порівнювати кількість ізомерів, утворених граничними алканами і ненасиченими алкенами, лідирують, безумовно, алкени. Пояснюється це тим, що в їх молекулах є подвійний зв`язок. Саме вона дозволяє цього класу органічних речовин утворювати не тільки алкени різного виду і будови, але і вести мову про меклассовой ізомерії з циклоалканами.
