Формула бензолу: який з варіантів написання правильний?
Відео: Реакція алкілування Фріделя-Крафтса
ароматичні вуглеводні мають циклічний будова. Перший представник цього ряду - бензол (C6H6). Формулу, що відображає будову речовини, вперше запропонував хімік Кекуле в 1865 році. За розповідями вченого, він довго міркував над загадкою бензолу. Одного разу вночі йому приснився змій, що вкусив себе за хвіст. вранці структурна формула бензолу вже була складена. Вона представляла собою кільце, що складається з 6 вуглецевих атомів. Три з них були при подвійному зв`язку.
Відео: Тести з хімії. Тест 27. Добрива. ЦТ і ЄДІ з хімії
будова бензолу
Вуглець в складі ароматичних вуглеводнів утворює правильний шестикутник. Іноді під час запису рівнянь реакцій його зображують витягнутим у вертикальному напрямку. Ця група атомів отримала спеціальну назву - бензольне ядро. Підтвердженням циклічного будови бензолу є його отримання з трьох молекул ацетилену - непредельного вуглеводню з потрійним зв`язком. Ароматичні вуглеводні теж є ненасиченими і виявляють деякі властивості, характерні для алкенів. З цієї причини в бензольному кільці трьома рисками, що йдуть паралельно гранях, відзначають наявність подвійного зв`язку. Така формула бензолу не в повній мірі відображає стан вуглецевих атомів в молекулі.
Бензол: формула, що відображає дійсну будову
У реальності зв`язку між вуглецем в кільці рівноцінні між собою. Серед них не вдалося виділити одинарні та подвійні. Пояснюється така особливість електронною будовою бензолу, при якому вуглець в ядрі знаходиться в sp2-гібрідізоваться стані, з`єднаний з сусідами по кільцю і воднем трьома звичайними одинарними зв`язками. В цьому випадку виникає шестикутник, в якому знаходяться в одній площині 6 атомів вуглецю і 6 - водню. Тільки електронні хмари четверте p-електронів, які беруть участі в гібридизації, розташовані інакше. Їх форма нагадує гантелі, центр припадає на площину кільця. А потовщені частини знаходяться зверху і знизу. В такому випадку над бензольні ядром і під ним розташовані дві електронні щільності, що виникли при перекривання хмар p-електронів. Виникає загальна хімічна зв`язок для вуглецю в кільці.
Властивості бензольного кільця
За рахунок загальної електронної щільності скорочуються відстані між вуглецем в кільці. Вони рівні 0,14 нм. Якби в ядрі бензолу існували одинарні та подвійні зв`язку, то було б два показника: 0,134 і 0,154 нм. Справжня структурна формула бензолу не повинна містити простих і подвійних зв`язків. Тому ароматичні вуглеці зараховують до ненасичених органічних сполук лише формально. По складу вони нагадують алкени, але можуть вступати в реакції заміщення, що характерно для граничних вуглеводнів. Ароматичне ядро бензолу має значну стійкість до окислювача. Всі перераховані особливості дозволяють вважати кільце особливим типом зв`язку - не подвійний і не одинарної.
Як зобразити формулу бензолу?
Правильною є формула бензолу ні з трьома подвійними зв`язками, як у Кекуле, а у вигляді шестикутника з гуртком всередині. Він символізує загальну приналежність 6 електронів.
Відео: Тести з хімії. Тест 28. Реакції поліконденсації. ЦТ і ЄДІ з хімії
Знаходить підтвердження симетрія будови і у властивостях речовини. Кільце бензолу є стійким, має значну енергію сполучення. Властивості першого представника ароматичних вуглеводнів проявляються у його гомологів. Кожен з них може бути представлений як похідне, в якому відбувається заміщення водню на різні вуглеводневі радикали.
