Циклічні насичені вуглеводні: як відбувається їх отримання. Циклоалкани
У статті ми розглянемо отримання циклоалканов і особливості їх будови. Спробуємо пояснити характерні властивості даних речовин, грунтуючись на особливостях їх структури.
структура
Для початку проаналізуємо будова названого класу органічних вуглеводнів. Всі циклічні сполуки ділять на гетероциклічні та карбоциклические види.
Друга група має всередині замкнутого циклу три вуглецевих атома. Гетероциклічні ж з`єднання, крім вуглецю, в своїх молекулах також містять атоми сірки, кисню, фосфору, азоту.
Існує поділ карбоцікліческіх з`єднань на ароматичні та алициклические речовини.
аліциклічні речовини
До них відносяться Циклоалкани. Хімічні властивості і отримання цих речовин визначаються саме замкнутістю структури даного класу вуглеводнів.
Аліциклічними називають ті речовини, які мають один або кілька циклів неароматического характеру. Отримання і застосування циклоалканов розглядається з точки зору їх відношення до Аліциклічні з`єднанням.
Класифікація
Найпростішим представником даного класу вуглеводнів є циклопропан. У його структурі всього три вуглецевих атома. представники даного гомологічного ряду називаються, крім того, і парафинами. За своїми хімічними і фізичними властивостями вони аналогічні граничним вуглеводнів. У молекулах містяться одинарні зв`язки, утворені гібридними орбиталями. У циклоалканами тип гібридизації sp3.
Загальний склад класу виражається формулою СнН2н. Названі сполуки є межклассовая изомерами етиленових вуглеводнів.
Відповідно до сучасної міжнародної замісної номенклатурі, при назві представників даного класу додають приставку «цикло» до відповідного по числу атомів вуглеводню. При цьому, наприклад, отримують циклогексан, циклопентан. Раціональна ж номенклатура передбачає назви за кількістю замкнутих метиленових груп СН2. Завдяки цьому, циклопропан буде іменуватися тріметіленом, а циклобутану - тетраметіленом.
Для даного класу органічних речовин характерна структурна ізомерія, що стосується числа вуглецевих атомів в циклі, а також оптична ізомерія.
варіанти освіти
Тепер розглянемо, як відбувається отримання. Циклоалкани можна отримати кількома шляхами, в залежності від того, яке вихідна речовина вибрано для проведення хімічного перетворення. Ми проаналізуємо основні варіанти синтезу парафінів.
Отже, яке їх отримання? Циклоалкани утворюються шляхом циклізації діагалогенпроізводних граничних вуглеводнів. Подібним хімічним способом утворюються чотирьох- і тричленні цикли. Наприклад, циклопропан. Розглянемо докладніше його отримання - Циклоалкани, є першими представниками даного гомологічного ряду, утворюються при дії металевого магнію або цинку на дігалогенпроізводние відповідного алкана.
А як можна утворити пятічленниє і шестичленні циклічні сполуки, як здійснюється їх отримання? Циклоалкани з такою кількістю вуглецевих атомів в структурі створити досить важко, так як через конформації буде проблема з циклизацией молекули. Подібне явище пояснюється вільним обертанням по зв`язку С-С, що істотно знижує ймовірність отримання циклічного з`єднання. Для утворення цих представників циклоалканов як вихідні речовини виступають 1,2- або 1,3-дігалогенпроізводние відповідного алкана.
Серед способів синтезу парафінів також виділимо і процес декарбоксилювання дикарбонових кислот і солей. П`яти- і шестичленні Циклоалкани отримують міжмолекулярної конденсацією.
А серед спеціальних методів їх утворення відзначимо реакцію між алкенами і карбенів, відновлення кисневмісних похідних ціклосоедіненій.
Хімічні властивості
Всі можливі способи отримання циклоалканов і їх взаємодії визначаються особливостями хімічної будови. З огляду на наявність циклічної структури, серед основних хімічних властивостей циклоалканов виділимо реакції приєднання водню (гідрування), його відщеплення (дегідрування).
Для проведення реакцій використовується каталізатор, в ролі якого може виступати платина, паладій. Проводять взаємодію при підвищеній температурі, величина її залежить від розміру циклу. При дії на молекулу циклічного вуглеводню УФ-опроміненням, можна провести реакцію хлорування (приєднання хлору).
Як і всі представники органічних сполук, Циклоалкани здатний вступати в реакцію горіння, утворюючи після взаємодії вуглекислий газ, водяна пара. Дана реакція відноситься до екзотермічним процесам, так як супроводжується виділенням достатньої кількості тепла.
висновок
Парафін являють собою замкнуті вуглеводневі сполуки, що утворюються з дігалогенпроізводние алканів чи інших органічних сполук. Особливості їх структури визначають основні хімічні властивості циклоалканов, області їх застосування. В основному вони застосовуються в органічному синтезі для отримання кисневмісних органічних речовин.
