Циклоалкани - це ... Циклоалкани: отримання, формула, хімічні і фізичні властивості

Циклоалкани - це вуглеводні, які в своєму складі мають замкнуті структури. Розглянемо особливості даних сполук, їх області застосування.

особливості класу

Що собою являють Циклоалкани? Формула класу CnH2n свідчить про нестачу атомів водню. Подібна ситуація передбачає два розвитку сценарію. Або в структурі має бути присутня подвійна зв`язок, або в молекулі міститься замкнута структура. Яку будову мають Циклоалкани? Формула їх відповідає другому випадку, тобто наявності в молекулі замкнутої структури. Саме специфіка будови обумовлює особливості фізичних і хімічних властивостей даного класу вуглеводнів.

Скільки різних циклоалканов відповідає складу С4Н8? Щоб знайти відповідь на це питання, необхідно проаналізувати ті види ізомерії, які характерні для циклоалканов. Два ізомери з таким якісним і кількісним складом можуть мати циклічний будова: циклобутану, метілціклопропан. Подібний варіант називають ізомерією бічного ланцюга.

Так як Циклоалкани - це міжкласові ізомери ненасичених олефінів, можна розглянути формули речовин, у складі яких є подвійний зв`язок. У такому вигляді можуть існувати дві структури: бутен-1 і бутен-2. Відповідаючи на питання про те, скільки різних циклоалканов може існувати для запропонованої формули, необхідно розглянути не тільки Циклоалкани, але і алкени. Тільки в цьому випадку можна буде подати правильну відповідь.

Отже, Циклоалкани - це вуглеводні, які мають як мінімум два види ізомерії.

особливості номенклатури

Назви конкретних вуглеводнів циклічного складу дають в повній відповідності з міжнародною номенклатурою. Для основи використовують кількість вуглеців в замкнутому ланцюзі. Далі, враховують атоми, наявні в бічному ланцюзі. Наприклад, метілціклопропан. Циклоалкани - це з`єднання, в яких атоми вуглецю знаходяться в sp3 гібридному стані, аналогічно граничним вуглеводнів. Подібна особливість визначає основні способи отримання і характерні властивості даного класу.

Варіанти отримання циклоалканов

Як можна отримати Циклоалкани? Приклади основних реакцій свідчать про те, що є кілька варіантів їх утворення. Наприклад, циклогексан утворюється шляхом гідрування ароматичного бензолу. З`єднання з трьома, чотирма атомами вуглецю в циклі можна отримати шляхом відщеплення галогенів з молекул дігалогенпроізводние алканів. Також Циклоалкани отримують при піролізі солей дикарбонових органічних кислот. Нагрівання без присутності повітря призводить до утворення циклопентана і циклогексану.

Відео: Відеоурок «Циклоалкани»

Хімічні властивості

За хімічними властивостями нафтени схожі з граничними вуглеводнями. Для них властиві реакції з галогенами по типу заміщення. Крім того, представники нафтенов вступають в хімічну взаємодію з азотною кислотою. Циклоалкани стійкі до концентрованої сірчаної кислоти. З хлорсерной кислотою і олеум реакція також можлива: в результаті утворюється оксид сірки (4).

Нафтени, що мають в молекулах по 5 і 6 атомів вуглецю, вважаються хімічно стійкими сполуками. Але при впливі на них бромидом або хлоридом алюмінію, відбувається їх ізомеризація, що супроводжується звуженням або розширенням вихідного циклу.

ізомеризація

Наприклад, в процесі ізомеризації, циклогексан утворює метілціклопентан. У нафти були виявлені різноманітні похідні циклопентана і циклогексану, інші представники нафтенов в ній практично відсутні.

Відмінними рисами середніх циклів вважають здатність утворювати такі конформації, в яких деякі вуглецеві атоми спрямовані не назовні, а всередину циклу. Подібні зв`язки називають інтранулярнимі, а ті, що знаходяться всередині кільця, називають екстранулярнимі зв`язками.

Наприклад, для ціклодекана в максимально вигідною конформації передбачається шість інтранулярних і чотирнадцять екстранулярних водневих атомів. Це має на увазі нерівноцінність угруповань СН2, що відбивається на підвищенні енергії зв`язку, сприяє поліпшенню хімічних властивостей даного з`єднання.

Для вуглеводнів, що володіють від 12 і більше вуглецевими атомами, характерна конформационная рухливість. Так як по зв`язку С-С можливо вільне обертання, для подібних з`єднань не передбачається існування транс- і цис-форм.

Циклани (нафтени) можуть міститися з природної нафти в межах від 25 до 75 відсотків. Кількісний вміст їх залежить від обважнення фракції. У масляних фракціях, які мають високі температури кипіння, відбувається підвищення кількості ароматичних структур. Особливо багато нафтенов виявлено в Ембенском і бакинських нафтах.

У кількісному співвідношенні показники становлять до 80 відсотків. Виявлено залежність між типами нафти і розподілом циклоалканов по фракціям. Менш термодинамічно стійкими вважають моноциклічні вуглеводні, які мають довгої бічної алкильной ланцюжком. Розподіл CnH2n за типами структур безпосередньо пов`язано з температурами, використовуваними при перегонці нафти.

Наприклад, моноциклічні нафтени не виявляються при діапазоні температур 300-350 градусів за Цельсієм, а бициклические з`єднання пропадають при перевищенні показника температур в 400 градусів за Цельсієм.

характеристика циклопропана

С3Н6 є найпростішим представником нафтенов. Це газоподібна речовина, що має незначну розчинність в воді. Серед основних хімічних властивостей, характерних для даного органічної сполуки, виділимо каталітичне гідрування. Продуктом такої взаємодії буде граничний вуглеводень пропан. Крім того, циклопропан, аналогічно іншим вуглеводнів, взаємодіє з киснем повітря, утворюючи вуглекислий газ, пари води, достатня кількість енергії.

Особливості представників даного класу

Якщо порівнювати температури кипіння представників класу циклоалканов з показниками для алканів, що мають аналогічне число вуглецевих атомів, то вони будуть трохи вище. Причина полягає в циклічному будові даного класу. Щільність нафтенов більше показника для алканів, але трохи поступається арен.

Відео: Хімія. Органічна хімія: алкадіени. Центр онлайн-навчання «Фоксфорд»

Щоб зрозуміти, скільки різних циклоалканов відповідають одній формулі, необхідно скласти варіанти ізомерів не тільки циклічного виду, але і з прямим скелетом, в складі которго є подвійний зв`язок. При присутності в молекулі заступників у вигляді вуглеводневих радикалів, відбувається зниження температури плавлення Циклоалкани.

Якщо проаналізувати фізичні і хімічні властивості даного класу вуглеводнів, можна виконати умовне підрозділ речовин на з`єднання з малими циклами (три-чотири), стандартними (п`ять, шість, сім), середніми (від восьми до дванадцяти), а також з великими циклами (від дванадцяти вуглеців).

сфери використання

Поговоримо про те, яке основне застосування циклоалканов. Нафтени застосовують в медицині. Наприклад, циклопропан є особливо небезпечним наркотичним препаратом. Циклопентан вважається хорошим розчинником, він затребуваний в органічному синтезі. Циклогексан необхідний в хімічній реакції синтезу нейлону, капрону (отриманні поліамідних волокон), крім того, він затребуваний для отримання бензолу. Насичені алкани і Циклоалкани мають незначну реакційною здатністю. Пояснити цей факт можна незначною полярністю зв`язку С-С. Крім цього, значна кількість циклоалканов застосовується в хімічній промисловості.

висновок

Суміші нафтенов і окремі вуглеводні застосовують для виготовлення мастильних засобів. Представники даного класу вуглеводнів здатні покращувати експлуатаційні характеристики дизельного палива. Наприклад, добавка циклоалканов істотно підвищує октанове число, підвищує в`язкість, збільшує теплоту згоряння двигуна. Саме тому Циклоалкани не виділяють з продуктів нафтопереробки, а залишають у складі бензинової фракції.

Концентрати нафтенов застосовують у вигляді органічних розчинників. Циклоалкани із середніми значеннями молекулярних мас затребувані у виробництві синтетичних миючих засобів. Достатня кількість нафтенов йде і в якості палива, так як при їх згоранні виділяється чимала кількість тепла.