Карбонові кислоти: фізичні властивості. Солі карбонових кислот

Практично у всіх вдома є оцет. І більшість людей знають, що його основу складає оцтова кислота. Але що вона являє собою з хімічної точки зору? Які ще органічні сполуки цього ряду існують і які їхні характеристики? Спробуємо розібратися в цьому питанні і вивчити граничні одноосновні карбонові кислоти. Тим більше що в побуті застосовується не тільки оцтова, але і деякі інші, а вже похідні цих кислот взагалі часті гості в кожному будинку.

Клас карбонових кислот: загальна характеристика

З точки зору науки хімії, до даного класу сполук відносять кисень молекули, які мають особливу угруповання атомів - карбоксильну функціональну групу. Вона має вигляд -СООН. Таким чином, загальна формула, яку мають всі граничні одноосновні карбонові кислоти, виглядає так: R-COOH, де R - це частинка-радикал, яка може включати будь-яку кількість атомів вуглецю.

Згідно з цим, визначення даного класу сполук можна дати таке. Карбонові кислоти - це органічні кисень молекули, до складу яких входить одна або кілька функціональних угруповань -СООН - карбоксильні групи.

Те, що дані речовини відносяться саме до кислот, пояснюється рухливістю атома водню в карбоксилом. Електронна щільність розподіляється нерівномірно, так як кисень - найбільш електронегативний в групі. Від цього зв`язок О-Н сильно поляризується, і атом водню стає вкрай уразливим. Він легко відщеплюється, вступаючи в хімічні взаємодії. Тому кислоти в відповідних індикаторах дають подібну реакцію:

фенолфталеин - безбарвний;
лакмус - червоний;
універсальний - червоний;
метілоранжевий - червоний та інші.

Завдяки атому водню, карбонові кислоти проявляють окисні властивості. Однак наявність інших атомів дозволяє їм відновлюватися, брати участь у багатьох інших взаємодіях.

Класифікація

Можна виділити кілька основних ознак, за якими ділять на групи карбонові кислоти. Перший з них - це природа радикала. З цього фактору виділяють:

Аліциклічні кислоти. Приклад: хінна.
Ароматичні. Приклад: бензойна.
Аліфатичні. Приклад: оцтова, акрилова, щавлева та інші.
Гетероциклічні. Приклад: нікотинова.

Якщо говорити про зв`язки в молекулі, то також можна виділити дві групи кислот:

граничні - всі зв`язки тільки одинарні;
ненасичені - в наявності подвійні, одна або кілька.

Також ознакою класифікації може служити кількість функціональних груп. Так, виділяють наступні категорії.

одноосновні - тільки одна -СООН-група. Приклад: мурашина, стеаринова, бутанова, валеріанова і інші.
двохосновні - відповідно, дві групи -СООН. Приклад: щавлева, малонова і інші.
багатоосновні - лимонна, молочна та інші.

Далі в цій статті мова піде тільки про граничні одноосновних карбонових кислотах аліфатичного ряду.

Історія відкриття

Виноробство процвітало з самої давнини. А, як відомо, один з його продуктів - оцтова кислота. Тому історія популярності даного класу сполук бере своє коріння ще з часів Роберта Бойля і Йоганна Глаубер. Однак при цьому хімічну природу цих молекул з`ясувати довгий час не вдавалося.

Відео: Хімія. Органічна хімія: Карбонові кислоти. Центр онлайн-навчання «Фоксфорд»

Адже тривалий час панували погляди віталістів, які заперечували можливість утворення органіки без живих істот. Але вже в 1670 році Д. Рей зумів отримати найпершого представника - метанову або мурашину кислоту. Зробив він це, нагріваючи в колбі живих мурашок.

Відео: хімічні властивості карбонових кислот

Пізніше роботи вчених Берцелиуса і Кольбе показали можливість синтезу цих сполук з неорганічних речовин (перегонкою деревного вугілля). В результаті була отримана оцтова. Таким чином були вивчені карбонові кислоти (фізичні властивості, будова) і започатковано для відкриття всіх інших представників ряду аліфатичних з`єднань.

Фізичні властивості

Сьогодні детально вивчені всі їх представники. Для кожного з них можна знайти характеристику за всіма параметрами, включаючи застосування в промисловості і знаходження в природі. Ми розглянемо, що собою представляють карбонові кислоти, Фізичні властивості їх і інші параметри.

Отже, можна виділити кілька основних характерних властивостей.

Якщо число атомів вуглецю в ланцюзі не перевищує п`яти, то це різко пахнуть, рухливі і летючі рідини. Вище п`яти - важкі маслянисті речовини, ще більше - тверді, парафінообразние.
Щільність перших двох представників перевищує одиницю. Всі інші легші за воду.
Температура кипіння: чим більше ланцюг, тим вище показник. Чим більше розгалужена структура, тим нижче.
Температура плавлення: залежить від парності кількості атомів вуглецю в ланцюзі. У парних вона вище, у непарних нижче.
У воді розчиняються дуже добре.
Здатні утворювати міцні водневі зв`язку.

Такі особливості пояснюються симетрією будови, а значить, і будовою кристалічної решітки, її міцністю. Чим простіші і структуровані молекули, тим вище показники, які дають карбонові кислоти. Фізичні властивості даних сполук дозволяють визначати області і способи використання їх у промисловості.

Хімічні властивості

Як ми вже позначали вище, дані кислоти можуть проявляти властивості різні. Реакції з їх участю важливі для промислового синтезу багатьох сполук. Позначимо найголовніші хімічні властивості, які може проявляти одноосновная карбонова кислота.

Дисоціація: R-COOH = RCOO^- + H⁺.
виявляє кислотні властивості, тобто взаємодіє з основними оксидами, а також їх гідроксидами. З простими металами взаємодіє за стандартною схемою (тобто тільки з тими, що стоять до водню в ряду напруг).
З більш сильними кислотами (неорганічні) поводиться як підстава.
Здатна відновлюватися до первинного спирту.
Особлива реакція - етерифікації. Ця взаємодія зі спиртами з утворенням складного продукту - ефіру.
Реакція декарбоксилювання, тобто відщеплення від з`єднання молекули вуглекислого газу.
Здатна взаємодіяти з галогенидами таких елементів, як фосфор і сірка.

Очевидно, наскільки багатогранні карбонові кислоти. Фізичні властивості, як і хімічні, досить різноманітні. Крім того, слід сказати, що в цілому по силі як кислоти все органічні молекули досить слабкі в порівнянні зі своїми неорганічними колегами. Їх константи дисоціації не перевищують показника 4,8.

способи отримання

Існує кілька основних способів, якими можна отримувати граничні карбонові кислоти.

1. В лабораторії це роблять окисленням:

спиртів;
альдегідів;
алкинов;
алкилбензолов;
деструкцією алкенів.

2. Гідроліз:

складних ефірів;
нітрилів;
амідів;
трігалогеналканов.

3. Декарбоксилирование - відщеплення молекули СО₂.

4. У промисловості синтез здійснюють окисленням вуглеводнів з великим числом атомів вуглецю в ланцюзі. Процес здійснюється в кілька стадій з виходом безлічі побічних продуктів.

5. Деякі окремі кислоти (мурашина, оцтова, масляна, валеріанова і інші) отримують специфічними способами, використовуючи природні інгредієнти.

Основні з`єднання граничних карбонових кислот: солі

Солі карбонових кислот - важливі з`єднання, використовувані в промисловості. Вони виходять в результаті взаємодії останніх з:

металами;
основними оксидами;
амфотерними оксидами;
лугами;
амфотерними гідроксидами.

Особливо важливе значення серед них мають ті, що утворюються між лужними металами натрієм і калієм і вищими граничними кислотами - пальмітинової, стеаринової. Адже продукти подібної взаємодії - мила, рідкі та тверді.

мила

Так, якщо мова йде про подібної реакції: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na = 2C₁₇H₃₅COONa + H₂,

то утворюється продукт - стеарат натрію - це є за своєю природою звичайне господарське мило, яке використовується для прання білизни.

Якщо замінити кислоту на пальмітинову, а метал на калій, то вийде пальмитат калію - рідке мило для миття рук. Тому можна з упевненістю заявляти, що солі карбонових кислот - це насправді важливі сполуки органічної природи. Їх промислове виробництво і використання просто колосально в своїх масштабах. Якщо уявити, скільки мила витрачає кожна людина на Землі, то нескладно уявити і ці масштаби.

Ефіри карбонових кислот

Особлива група сполук, яка має своє місце в класифікації органічних речовин. Це клас складних ефірів. Утворюються вони при реакції карбонових кислот зі спиртами. Назва таких взаємодій - реакції етерифікації. Загальний вигляд можна представити рівнянням:

R^,-COOH + R"-OH = R^,-COOR" + H₂O.

Продукт з двома радикалами і є складний ефір. Очевидно, що в результаті реакції карбонова кислота, спирт, складний ефір і вода зазнали значних змін. Так, водень від молекули кислоти йде у вигляді катіона і зустрічається з гідроксо-групою, відщепи від спирту. В результаті формується молекула води. Угруповання, що залишилася від кислоти, приєднує до себе радикал від спирту, утворюючи молекулу складного ефіру.

Чим же так важливі ці реакції і в чому промислове значення їх продуктів? Вся справа в тому, що складні ефіри використовуються, як:

харчові добавки;
ароматичні добавки;
складовий компонент парфуму;
розчинники;
компоненти лаків, фарб, пластмас;
медикаментів та інше.

Зрозуміло, що області їх використання досить широкі, щоб виправдати обсяги виробництва в промисловості.

Метанова кислота (оцтова)

Це гранична одноосновная карбонова кислота аліфатичного ряду, яка є однією з найпоширеніших за обсягами виробництва у всьому світі. Формула її - СН₃СООН. Такий поширеності вона зобов`язана своїм властивостям. Адже області її використання вкрай широкі.

Вона є харчовою добавкою під кодом Е-260.
Використовується в харчовій промисловості для консервації.
Застосовується в медицині для синтезу лікарських засобів.
Компонент при отриманні запашних з`єднань.
Розчинник.
Учасник процесу книгодрукування, фарбування тканин.
Необхідний компонент в реакціях хімічних синтезів безлічі речовин.

У побуті її 80-відсотковий розчин прийнято називати оцтовою есенцією, а якщо розбавити його до 15%, то вийде просто оцет. Чистий 100% кислота називається крижаної оцтової.