Складні ефіри: загальна характеристика та застосування
Відео: № 110. Органічна хімія. Тема 19. Складні ефіри. Частина 1. Гомологічний ряд
складні ефіри - продукти заміщення атомів водню гідроксильної групи карбонових і мінеральних кислот на карбоновий радикал. Розрізняють моно-, ди-і поліефіри. Для одноосновних кислот існують моноефіри, дво- і многоосновних кислот - повні і кислі ефіри. Назва ефіру складається з назви кислоти і спирту, що беруть участь в його утворенні. Для найменування ефірів часто використовують тривіальну або історичну номенклатуру. Згідно номенклатурі ІЮПАК назви ефірів утворюються так: беруть у вигляді радикала назва спирту, додають найменування кислоти як вуглеводню і закінчення -оат. Наприклад, структурні формули ефірів (ізомери і метамери), відповідні молекулярної формулою С4Н802, за різними номенклатурам називаються так: пропілформіат (пропілметаноат), ізопропілформіат (ізопріпілметаноат), етилацетат (етілетаноат), мелпропіонат (метілпропаноат).
Відео: 448 Органічна хімія Кисневовмісні органічні з`єднання Складні ефіри, жири Завдання №2
Отримання складних ефірів. Дані сполуки широко поширені в природі. Так, ефіри низькомолекулярних і середніх карбонових кислот гомологічного ряду є частиною ефірних масел багатьох рослин (наприклад, уксусноізоаміловий ефір, або «грушева есенція», яка входить до складу груш і багатьох квітів), а ефіри гліцерину і вищих жирних кислот - хімічної основою всіх жирів і масел. Деякі складні ефіри отримують синтетичним шляхом.
Відео: № 14. Органічна хімія. Тема 6. Алкани. Частина 6. Отримання і застосування алканів
Реакція етерифікації відбувається в результаті взаємодії карбонових (і мінеральних) кислот зі спиртами. В якості каталізатора виступає сильна мінеральна кислота (найчастіше використовують H2S04). Каталізатор активує молекулу карбонові кислоти.
Швидкість реакції етерифікації залежить також і від того, з яким атомом вуглецю пов`язана ОН-група (первинним, вторинним чи третинним), від хімічної природи кислоти і спирту, а також структури вуглеводневого ланцюга, яка пов`язана з карбоксилом.
Відео: Chemistry
Гідроліз складних ефірів. Реакція гідролізу (омилення) складних ефірів - це зворотний реакція етерифікації. Проходить вона повільно. Якщо додати до реакційної суміші суміш мінеральних кислот або лугів, її швидкість збільшується. Омилення лугами відбувається в тисячу разів швидше, ніж кислотами. Складні ефіри гідролізуються в лужному середовищі, а прості ефіри - в кислому.
При нагріванні складних ефірів зі спиртами в присутності сульфатної кислоти або алкоголятов (в лужному середовищі) відбувається обмін алкоксигрупи. При цьому утворюється новий ефір, а в реакційне середовище повертається спирт, який раніше входив у вигляді залишків до складу молекули ефіру.
складні ефіри: Реакція відновлення. Восстановителями найчастіше бувають алюмогідрати літію, натрію в киплячому спирті. Високу стійкість ефірів до дії різних окислювачів використовують в хімічному синтезі або аналізі для захисту спиртових і фенольних груп.
Складні ефіри: основні представники. Етілетаноат (уксусноетіловий ефір) отримують внаслідок реакції етерифікації ацетатної кислоти і етанолу (каталізатор сульфатна кислота). Етілетаноат використовують як розчинник нітрату целюлози у виробництві бездимного пороху, фото- і кіноплівки, компонент фруктових есенцій для харчової промисловості.
Ізоамілетаноат (уксусноізоаміловий ефір, «грушева есенція») добре розчинний в етанолі, діетиловому ефірі. Отримують етерифікацією ацетатної кислоти і ізоамілового спирту. Ізоамілметілбутаноат використовують в якості ароматичного компонента в парфумерії і як розчинник.
Ізоамілізовалеріат ( «яблучна» есенція, ізовалеріановоізоаміловий ефір) отримують реакцією етерифікації ізовалеріанової кислоти і ізоамілового спирту. Зазначений ефір використовується в якості фруктової есенції в харчовій промисловості.
