Дегідратація спиртів

Термін «дегідратація» застосовується в медицині (означає зневоднення організму), в авіації (це втрата води літаком під час польоту), в хімії (реакція, внаслідок якої від молекули органічної речовини отщепляется вода). Реакція дегідратація спиртів характерна для сполук, раніше званих алкоголями. Протікає процес при нагріванні в присутності засобів, що віднімають воду, якими є кислота сірчана, цинку хлорид, алюмінію оксид або кислота фосфорна. Залежно від умов протікання реакції можуть створюватися ненасичені вуглеводні чи прості ефіри, і підрозділяється вона, відповідно, на внутрішньо-молекулярні і міжмолекулярної дегідратації.

Відео: № 63. Органічна хімія. Тема 15. Спирти, алканоли. Частина 6. Дегидратация спиртів

прості ефіри утворюються, коли реакція проводиться при більш низькій температурі і надлишку спирта. На першій стадії виходить ефір сірчаної кислоти: C2H5OH + HO-SO2OH &harr- C2H5O-SO2OH + H2O. Якщо реакційну суміш потім підігріти, то утворилася етілсерная кислота реагує з надлишком спирту: C2H5O-SO2OH + C2H5OH C2H5-O-C2H5 + H2SO4. В результаті виходить діетиловий (чи сірчаний) ефір. За такою схемою протікає межмолекулярная дегідратація спиртів. В результаті за рахунок відділення від двох молекул алкоголю двох водневих атомів і одного кисневого атома (вони і складають одну молекулу води) утворюються прості ефіри. В промисловості діетиловий ефір виробляють, пропускаючи пари спирту над оксидом алюмінію при температурі 250 ° С. Схема реакції така: 2C2H5-OH C2H5-O-C2H5 + H2O.

Відео: № 61. Органічна хімія. Тема 15. Спирти, алканоли. Частина 4. Способи отримання спиртів

Внутрішньомолекулярна дегідратація спиртів може протікати тільки при більш високих температурах. При цьому від однієї молекули спирту (а не від двох, як в попередньому випадку) відділяється молекула води, а між двома атомами вуглецю утворюється одна подвійна зв`язок. Використовується такий спосіб для отримання ненасичених вуглеводнів. Застосовуються для цієї мети тільки одноатомні спирти. Наприклад, відщеплення води від етилового спирту протікає при температурі 500 ° С над водовіднімаючих каталізатором, наприклад, оксидом алюмінію Al2O3 або хлористим цинком ZnCl2.

Відео: № 64. Органічна хімія. Тема 15. Спирти, алканоли. Частина 7. Етерифікація спиртів

Дегідратація спиртів - це простий спосіб отримання газоподібних алкенів в лабораторних умовах. Його застосовують для отримання етилену з етанолу: CH3-CH2-OH CH2 = CH2 + H2O. Дегідратація може протікати в присутності каталізатора, яким є оксид алюмінію. Пари спирту етилового пропускають над нагрітим порошком оксиду алюмінію. Відокремилася вода у вигляді пари поглинається, при цьому виділяється чистий етилен. В якості каталізатора цього процесу можна застосовувати концентровані кислоти, наприклад, сірчану або фосфорну. Вони, як і оксид алюмінію, мають водовіднімаючих властивостями. Але так як сірчана кислота є також сильним окислювачем, то утворюється багато побічних речовин (наприклад, спирт окислюється до діоксиду вуглецю, а кислота відновлюється до діоксиду сірки), тому отриманий газ вимагає додаткового очищення.

Дегідратація спиртів циклічного будови, наприклад, зневоднення циклогексанолу, може протікати в присутності фосфорної кислоти. Її часто вважають за краще сірчаної, так як вона, володіючи хорошими водовіднімаючих властивостями, в меншій мірі сприяє утворенню побічних продуктів, а також більш безпечна. В результаті такої реакції утворюється циклогексен. Той факт, що атоми вуглецю об`єднані в кільце, не змінює хімізм реакції: C6H11-OH C6H10 + H2O. Циклогексанол нагрівають з концентрованою фосфорною (V) кислотою. Отриманий циклічний вуглеводень з одним подвійним зв`язком в кільці є рідким речовиною, тому для очищення від домішок його переганяють.

Відео: № 58. Органічна химия. Тема 15. Спирти, алканоли. Частина 1. Загальна характеристика спиртів

Також можлива дегідратація спиртів, що містять в молекулі кілька груп гідроксильних. Як приклад для багатоатомних спиртів можна розглянути реакцію, в результаті якої відбувається відщеплення двох молекул води від двох молекул етиленгліколю, при цьому утворюється циклічний ефір діоксан: 2OH-CH2-CH2-OH (C2H4O) 2. Дегідратація йде під час перегонки етиленгліколю в присутності кислоти сірчаної. Це одна з промислових технологій отримання діоксану.

Таким чином, можна сказати, що дегідратація спиртів має і промислове, і лабораторне застосування. В результаті утворюються хімічні сполуки, які використовуються для досліджень, а також в якості сировини або допоміжних реагентів для хімічних виробництв.