Які для алканів характерні реакції

КОЖЕН клас хімічніх Сполука здатно віявляті Властивості, обумовлені їх електронною Будова. Для алканів характерні Реакції заміщення, відщеплення або окислення молекул. Всі хімічні процеси ма ють свои Особливості протікання, про Які піде далі мова.

Що таке алкани

Це насічені вуглеводневі сполуки, Які носять Назву парафінів. Їх молекули складаються только з атомів вуглецевіх и водневіх, ма ють лінійну або розгалужену аціклічні ланцюжок, в Якій є лишь одінарні з`єднання. З Огляду на характеристику класу, можна обчісліті, Які Реакції характерні для алканів. Смороду підпорядковуються формулою для Всього класу: H_{2n + 2}C_n.

будова хімічне

Молекула парафінів Включає вуглецеві атоми, что проявляються sp³-гібрідізацію. У них все валентні Чотири орбіталі ма ють однаково формою, енергією и безпосередньо в пространстве. Розмір кута между енергетична рівнямі ставити 109 ° и 28 `.

Наявність одинарних зв`язків в молекулах візначає, Які Реакції характерні для алканів. У них Присутні &sigma - з`єднання. Зв`язок между вуглецю є неполярной и слабо полярізованість, вона немного довше, чем в C&minus-H. Такоже спостерігається зміщення Електронної Густиня до вуглецевого атома, як найбільш електронегатівного. В результате з`єднання C&minus-H характерізується малою полярністю.

Реакції заміщення

Речовини класу парафінів ма ють Слабкий хімічну Активність. Це можна поясніті міцністю зв`язків между C&minus-C и C&minus-H, Які Важко розірваті через Неполярний. В Основі їх руйнування лежить Механізм гомолитически, при якому беруть участь радикал вільного типу. Саме тому для алканів характерні Реакції заміщення. Такі Речовини НЕ здатні взаємодіяті з молекулами води або несучих заряд іонамі.

Їм зараховуються заміщення свободнорадикальное, в якому водневі атоми замінюються на галогенові елементи або інші активні групи. До таких реакцій відносять процеси, пов`язані з галогенированием, сульфохлорування и нитрованием. Їх результатом є Отримання алканових похідніх.В Основі механізму реакцій заміщення по свободнорадикальному типу лежати основні три Стадії:

1. Почінається процес з ініціювання або Зародження ланцюжки, в результате которого формуються Вільні радикал. Каталізаторамі службовців джерела світла ультрафіолетового и нагрівання.
2. Потім розвівається ланцюжок, в Якій здійснюються послідовні взаємодії активних частінок з неактивними молекулами. Відбувається їх превращение в молекули и радикал відповідно.
3. Кінцевім етапом буде обрів ланцюжки. Спостерігається рекомбінація або знікнення активних частінок. Так пріпіняється розвиток ланцюгової Реакції.

процес галогенірованія

В его основе лежить Механізм радикального типу. Реакція галогенування алканів проходити при опроміненні ультрафіолетом и нагріванні суміші з галогенів и вуглеводнів.

Всі Стадії процесса підкоряються правилу, Пожалуйста вислови Марковников. У ньом зазначилися, что піддається заміщенню галогеном, дере за все, атом водних, Який Належить самому Гідрованій вуглецю. Галогенування протікає в такій послідовності: від теоретичного атома до первинного вуглецю.

Процес проходити краще у молекул алканів з Довгого Основний вуглецевої ланцюжки. Це пов`язано зі Зменшення іонізуючої ЕНЕРГІЇ в даного напрямку, від Речовини легше отщепляется електрон.

Прикладом может служити хлорування молекули метану. Дія ультрафіолету виробляти до розщеплення хлору на радікальні частинка, Які здійснюють атаку на алкан. Відбувається відрів атомарного водних и формирование H₃C·- або метільної радикала. Така частко, в свою черга, атакує молекулярний хлор, пріводячі до руйнування ее Структури и Утворення нового хімічного реагенту.

На кожному етапі процесса здійснюється заміщення только одного водневого атома. Реакція галогенування алканів приводити до поступового формирование хлорметановой, діхлорметановой, тріхлорметановой и тетрахлорметанового молекули.

Відео: 5.3. Циклоалканами: Хімічні Властивості. ЄДІ з хімії

Схематично процес Виглядає Наступний чином:

H₄C + Cl: Cl H₃CCl + HCl,

H₃CCl + Cl: Cl H₂CCl₂ + HCl,

H₂CCl₂ + Cl: Cl HCCl₃ + HCl,

HCCl₃ + Cl: Cl CCl₄ + HCl.

На Відміну Від хлорування молекули метану, проведення такого процесса з іншімі алканами характерізується отриманий Речовини, у якіх заміщення водного відбувається не у одного атома вуглецю, а у декількох. Їх кількісне співвідношення пов`язано з температурним Показники. У холодних условиях спостерігається Зменшення швідкості Утворення похідніх з третінної, вторінної та первинної структурою.

З підвіщенням температурного сертифіката № ШВИДКІСТЬ формирование таких з`єднань вірівнюється. На процес галогенірованія існує Вплив фактора статичного, Який вказує на різну ймовірність Зіткнення радикала з вуглецевім атомом.

Процес галогенірованія йодом в звичайний условиях НЕ протікає. Необхідне создания спеціальніх умів. При впліві на метан данімі галогеном відбувається Виникнення йодистого водних. На него впліває йодистого метил, в результате віділяються Початкові реагенти: метан и йод. Така Реакція вважається оборотного.

Реакція Вюрца для алканів

Є методом Отримання вуглеводнів насіченіх Із симетрично структурою. Як реагують Речовини Використовують натрій металевий, алкілброміді або алкілхлоріді. При їх взаємодії отримуються галогенид натрію и збільшену вуглеводневій ланцюг, яка є сумою двох радікалів вуглеводнів. Схематично синтез Виглядає Наступний чином: R&minus-Cl + Cl&minus-R + 2Na R&minus-R + 2NaCl.

Реакція Вюрца для алканів можлива только в тому випадка, если в їх молекулах галогенів знаходяться у первинного вуглецевого атома. Например, CH₃&minus-CH₂&minus-CH₂Br.

Если в процесі бере участь галогенуглеводорододная суміш з двох з`єднань, то при конденсації їх ланцюжків утворюються три Різні продукти. Прикладом такой Реакції алканів может служити Взаємодія натрію з хлорметаном и хлоретаном. На віході Вихід суміш, яка містіть бутан, пропан и етан.

Кроме натрію, можна застосовуваті інші лужні метали, до якіх відносять літій або калій.

процес сульфохлорування

Его ще назівають реакцією Ріда. Протікає вона за принципом свободнорадикального заміщення. Це характерний тип Реакції алканів на дію суміші з діоксиду сірки та молекулярного хлору в прісутності ультрафіолетового випромінювання.

Процес почінається з ініціації ланцюгова механізму, при якому з хлору одержують два радикала. Один з них атакує алкан, что виробляти до Виникнення алкильной Частки и молекули хлороводню. До вуглеводневому радикалу прікріплюється сірки діоксид з формуваннями складної частинка. Для стабілізації відбувається Захоплення одного хлорного атома з Іншої молекули. Кінцевім Речовини є сульфонілхлорід алкана, его застосовують при сінтезі поверхнево-активних Сполука.

Схематично процес Виглядає так:

Відео: № 37. Органічна хімія. Тема 11. Алкіні. Частина 8. Реакції полімерізації и заміщення алкинов

ClCl ^hv Cl + Cl,

HR + Cl R + HCl,

R + OSO RSO₂,

RSO₂ + ClCl RSO₂Cl + Cl.

Процеси, пов`язані з нитрованием

Алкани вступають в Реакції з кислота азотна у виде розчин 10%, а такоже з азоту чотірьохвалентного оксидом в газоподібному стані. Умів ее протікання є Високі температурні значення (около 140 ° C) и нізькі показатели тиску. На віході продукують нітроалкані.

Даній процес вільнорадикального типу назвали в честь вченого Коновалова, Який відкрів синтез нітрування: CH₄ + HNO₃ CH₃NO₂ + H₂O.

Механізм відщеплення

Для алканів характерні Реакції дегідрування и крекінгу. Молекула метану піддається повну термічного розкладання.

Основним механізмом Вищевказаний реакцій є відщеплення атомів від алканів.

процес дегідрірованія

При відділенні атомів водних від вуглецевого скелета парафінів, за вінятком метану, Виходять ненасічені сполуки. Такі хімічні Реакції алканів проходять в условиях вісокої температури (від 400 до 600 ° C) и під дією пріскорювачів у виде платини, нікелю, оксидів хрому и алюмінію.

Если в Реакції беруть участь молекули пропану або етан, то ее продуктами буде пропен або етен з одним подвійнім зв`язком.

При дегидрировании чотірьох або пятиуглеродного скелета Виходять дієновіх з`єднання. З бутану формуються бутадієн-1,3 и бутадієн-1,2.

Если в Реакції Присутні Речовини з 6 и более атомами вуглецю, то утворюється бензол. У ньом є ароматичний ядро з трьома зв`язками подвійнімі.

Процес, пов`язаний з розкладанням

В условиях вісокої температури Реакції алканів могут проходити з розрівом зв`язків вуглецевіх и Формування активних частінок радикального типу. Такі процеси назівають крекингом або піролізу.

Нагрівання реагуючіх Речовини до температур, что перевіщують 500 ° C, виробляти до розкладання їх молекул, в ході которого утворюються СКЛАДНІ суміші з радікалів алкільного типу.

Проведення при сильному нагріванні піролізу алканів з довгими вуглецевімі ланцюжки пов`язано з Отримання граничних и ненасіченіх Сполука. Его назівають термічнім крекингом. Такий процес вікорістовувалі до середини 20 століття.

Недоліком Було Отримання вуглеводнів з низьких октановим числом (НЕ более 65), тому его замінілі крекингом каталітічнім. Процес проходити при температурних условиях, Які нижчих 440 ° C, і значення тиску, менше 15 атмосфер, в прісутність алюмосиликатного прискорювач з віділенням алканів, что ма ють розгалужену структуру. Прикладом может служити метановий піроліз: 2CH₄ ^t°C₂H₂+ 3H₂. В ході цієї Реакції утворюється ацетилен і молекулярна Боден.

Молекула метану может піддаватіся конверсії. Для такой Реакції необхідна вода и нікелевій каталізатор. На віході Вихід суміш з чадного газу и водного.

окіслювальні процеси

Хімічні Реакції, характерні для алканів, пов`язані з віддачею електронів.

Існує автоокисления парафінів. У ньом задіяній вільно-радикального Механізм окислення насіченіх вуглеводнів. В ході Реакції з рідкої фази алканів отримуються гидроперекиси. На початкових етапі молекула парафіну Взаємодіє з кисня, в результате віділяються активні радикал. Далі з алкильной частко Взаємодіє ще одна молекула O₂, Вихід ROO. З перекисне радикалом жірної кислоти контактує молекула алкана, после чего віділяється гідроперекіс. Прикладом может служити автоокисления етан:

C₂H₆ + O₂ C₂H₅ + HOO ,

C₂H₅ + O₂ OOC₂H₅,

OOC₂H₅ + C₂H₆ HOOC₂H₅ + C₂H₅.

Для алканів характерні Реакції горіння, Які відносяться до основних хімічніх властівостях, при візначенні їх в складі паливо. Смороду ма ють окіслювальній характер з викидом тепла: 2C₂H₆ + 7O₂ 4CO₂ + 6H₂O.

Если в процесі спостерігається мала Кількість кисня, то кінцевім продуктом может буті вугілля або вуглецю двовалентній оксид, что візначається концентрацією O₂.

Відео: алкани

При окісленні алканів під впливи каталітічніх Речовини и нагріванні до 200 ° C Виходять молекули спирту, альдегіду або карбонової кислоти.

Приклад з етан:

C₂H₆ + O₂ C₂H₅OH (етанол),

C₂H₆ + O₂ CH₃CHO + H₂O (етаналь и вода),

2C₂H₆ + 3O₂ 2CH₃COOH + 2H₂O (метанова кислота и вода).

Алкани могут окіслюватіся при Дії на них трічленніх ціклічніх пероксидов. До них відносять діметілдіоксіран. Результатом окислення парафінів є молекула спирту.

Представник парафінів НЕ реагують на KMnO₄ або марганцевокислого калій, а такоже на бромную воду.

ізомерізація

На алкани тип Реакції характерізується заміщенням з електрофільнім механізмом. Сюди зараховуються изомеризацию вуглецевого ланцюга. Каталізує цею процес алюмінію хлорид, Який Взаємодіє з насіченім парафіном. Прикладом служити ізомерізація молекули бутану, яка становится 2-метілпропаном: C₄H₁₀ C₃H₇CH₃.

процес ароматізації

Насічені Речовини, у якіх в основному ланцюжки вуглецевої містіться Шість або более атомів вуглецевіх, здатні Проводити дегидроциклизации. Для коротких молекул не характерна така Реакція. Результатом всегда є шестичленна цикл у виде циклогексана и его похідніх.

У прісутності реакційніх пріскорювачів проходити подалі дегидрирование и превращение в більш стійке бензольні кільце. Відбувається превращение аціклічніх вуглеводнів в Ароматичні сполуки або арені. Як приклад служити дегидроциклизация гексана:

H₃C&minus-CH₂&minus- CH₂&minus- CH₂&minus- CH₂&minus-CH₃ C₆H₁₂ (Циклогексан),

C₆H₁₂ C₆H₆ + 3H₂ (Бензол).